При создании этой картины Леонардо столкнулся с огромной трудностью: он должен был изобразить Добро, воплощённое в образе Иисуса, и Зло - в образе Иуды, решившего предать его на этой трапезе. Леонардо на середине прервал работу и возобновил её лишь после того, как нашёл идеальные модели.
Однажды, когда художник присутствовал на выступлении хора, он увидел в одном из юных певчих совершенный образ Христа и пригласив его в свою мастерскую, сделал с него несколько набросков и этюдов.
Прошло три года. «Тайная вечерия» была почти завершена, однако Леонардо пока так и не нашёл подходящего натурщика для Иуды. Кардинал торопил его, требуя, чтобы фреска была закончена как можно скорее.
И вот после многодневных поисков художник увидел валявшегося в сточной канаве человека- молодого, но преждевременно одряхлевшего, грязного, пьяного и оборванного. Времени на этюды уже не оставалось, и Леонардо приказал своим помощникам доставить его прямо в собор, что те и сделали.
С большим трудом его притащили туда и поставили на ноги. Он толком не понимал, что происходит, а Леонардо запечатлевал на холсте греховность, себялюбие, злочестие, которыми дышало его лицо.
Когда он окончил работу, нищий который к этому времени уже протрезвел, открыл глаза, увидел перед собой полотно и вскричал в испуге и тоске:
- Я уже видел эту картину раньше!
- Когда? - недоумённо спросил Леонардо.
- Три года назад, ещё до того, как я всё потерял. В ту пору, когда я пел в хоре и жизнь моя была полна мечтаний, какой-то художник написал с меня Христа.